Опиуха из папаверина!!

maped99

Новичок
Регистрация
16 Окт 2010
Сообщения
12
Как на счет того чтобы довести до ума такой алкалоид мака как папаверин? Метилируем его метилйодидом а затем восстанавливаем изохинолиновый цикл до тетрагидроизохинолинового, далее еще можно пронитровать.. Посмотрим на молекулу нитрометофолина 1-[2-(4-nitro-phenyl)ethyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline там в положении 1 находится 4-нитрофенилэтильный радикал а у переделанного папаверина цепочка на одну сн2 группу короче и имеются метоксилы. Нитрометофолин думаю можно синтезировать так 3.4 диметокси фенэтиламин образует амид с фенилпропионовой кислотой далее циклизация в изохинолин реакция с метилйодидом восстановление и нитрование в положение 4 фенэтильного радикала. Скорее всего лучше вместо метилйодида применять фенэтилбромид или хлоргидрин стирола опиоидная активность будет выше.. Ждем предложений и новых идей!
 

lina

Тор4People
ДС Камрад
Регистрация
10 Апр 2009
Сообщения
4,790
Адрес
† ɹʌoʎıɥɔןɐʍʇɐʞ †
maped99 написал(а):
далее еще можно пронитровать..
не можно, а нужно т.к. метафолин прет не сильнее кодеина, а нитрометафолин уже в примерно 15-20 раз сильнее кодеина буит
maped99 написал(а):
Скорее всего лучше вместо метилйодида применять фенэтилбромид или хлоргидрин стирола опиоидная активность будет выше..
объясни подробней - нитрогруппа самая мощная из всех (вусмысле хлор и фтор)
 

Klot

Юзер
Регистрация
6 Фев 2008
Сообщения
78
Не будет активности кажется как раз изза того что цепочка короче разница по активности и соотвественно по взаимодействию с рецептором мне кажется будет такая же как между фенилетильными фентанилами и бензильными их вариантами
хотя ето на вскидку посмотревши на формулы .... если найдутся статьи по активности папаверинового аналога буду только рад
 

maped99

Новичок
Регистрация
16 Окт 2010
Сообщения
12
Klot пожалуй ты прав, просматривая патенты по изохинолиновым анальгетикам не нашел ни одного примера где бы в положении 1 висела бензильная группа, либо фенильная либо фенэтильная или алкильная. Думаю лучше начать с нуля то есть с фенэтиламина и например бензойной кислоты.
 

Klot

Юзер
Регистрация
6 Фев 2008
Сообщения
78
если ето все зациклизуется в какой нибудь аналог левоморфана то будет во много раз круче схемы сейчас не имею передглазами но помню что левоморфанол гдето через подобный изохинолин делается ... если есть схемка синтеза глянь туда мож лучше повернуть вту сторону )))
 

Renout

Юзер
Регистрация
4 Окт 2010
Сообщения
93
Определённо стоит, темка интересная -))
Klot, как на счёт того что бы провернуть весь синтез дома? Или только лаба?...
Какой опиойд кроме грязного деза можно вообще дома приготовить, пусть не быстро. но что бы мощный по действию был?
 

maped99

Новичок
Регистрация
16 Окт 2010
Сообщения
12
Если папаерин кватернизовать чем нибудь а затем восстановить борогидридом натрия двойную связь при азоте то полученное соединение должно по идее циклизоваться в дибензоизоморфан (сам придумал название:) и мостик отходящий от пиперидиновоко кольца будет шире и находиться в положении 2,5 а не 2,4 как у бензоморфанов, также там будет фенильное кольцо в положении 3,4. Также при циклизации в кислой среде должны омылиться метоксилы а активность анальгетиков с неметилированными гидроксилами как известно выше.
 

Вложения

Реактивы

Новичок
Регистрация
17 Июл 2010
Сообщения
41
Почитай патенты,которые я давал -там восстанавливают двойную связь борогидридом, и ничего не происходит, но это правда на примере изохинолина.
П.С Ввиду, тго что Клот частый посетитель этой темы задам ,вопрос- как получить дифенилацетонитрил с помощью фенилацетонитрила и бромбензола в пристуствии меди(восстановленная медь?).?
 

maped99

Новичок
Регистрация
16 Окт 2010
Сообщения
12
Еще интересный патент синтеза дигидротебаинона, дигидрокодеинона и нордигидрокодеинона из 1-бензилизохинолинов US 4368326 похожих патентов очень много. Я думаю так можно и синтетический оксиморфон сварить:)
 

count0

Активный Юзер
Регистрация
28 Ноя 2013
Сообщения
856
Ну как, никто не сварил за 10 лет? ;-)
 

Sanya706

Тор4People
Регистрация
4 Янв 2014
Сообщения
987
да и не сварят даже если все вышесказанное истина все это не на кухне делается а в лабораториях химических НИИ как минимум это явно хуйня даже теоретически просто лень писать почему и так думаю все поняли!!!!!!
 

sat

Местный
Регистрация
18 Окт 2013
Сообщения
1,016
Адрес
Тверская область
Сейчас такое время, что, кмк, нужно смотреть не в сторону химии, а на микробиологию/генетику. Вроде не так давно писали, мол, создали микроорганизмы, синтезирующие морфин. Учитывая, как сейчас лихо с геномами обращаются, не за горами время, когда ПАВ-ы будут бактериями делаться :-) купил себе штамм, создал условия, ну и гонишь марфушу или кокс. Эх, мечты :D
Ну а пока самый простой путь - аграрный. Касательно простых опиатов и каннабиноидов - совершенно точно.
 

fart

Bank of New York
Тор4People
Регистрация
29 Окт 2006
Сообщения
465
Адрес
Вена-Москва транзит.
Сейчас много «полусинтетики» тот же Бупренорфин ака "Subutex" из Тебаина синтезируют. Я много читал за эту тему,очень перспективная
в плане фабричного синтеза.
В маке содержаться что то около 20 алкалоидов,и использовать что то кроме морфина и кодеина,это прорыв и огромная польза.
 
Сверху Снизу